麦迪高中毕业后就进入了NBA，并在1997年NBA选秀中被多伦多猛龙队以第九顺位选中。他的职业生涯开始时效率不高，但他逐渐提高了自己在球队中的作用，最终与他的表弟文斯·卡特组成了令人兴奋的二人组。2000年，他离开猛龙队加盟奥兰多魔术队，在那里他成为联盟最出色的得分手之一，并成为NBA最有价值球员奖的候选人。2004年，他被交易到休斯顿火箭队，在那里他与中锋姚明联手，帮助火箭队成为一支永久的季后赛球队。他在NBA的最后几个赛季受到伤病的困扰，在中国篮球协会 (CBA) 青岛双星老鹰队（）和圣安东尼奥马刺队短暂效力后，他于2013年退役。
退役后，麦迪在ESPN担任篮球解说员。2014年4月至7月，他实现了打职业棒球的梦想，为大西洋职业棒球联盟的Sugar Land队投球。
麦迪于 1979 年 5 月 24 日出生在佛罗里达州巴托，父亲是威利福德人。麦迪的日常生活中很少见到父亲，因此梅兰妮在母亲罗伯塔的帮助下将麦迪抚养在奥本代尔。十几岁时，麦迪在奥本代尔高中打了三年篮球和棒球，然后转学到北卡罗来纳州达勒姆的锡安山基督教学校，开始了他的高三赛季。他在阿迪达斯 ABCD 训练营中表现出色，这次经历帮助麦迪意识到了自己的真正天赋。他后来回忆道：“没有人知道特雷西·麦迪是谁。桑尼·瓦卡罗给了我这个平台，我当时与世界上最好的球员比赛。我以 175-1 的战绩离开训练营，成为全国第一。” 在他的领导下，锡安山大学成为全美排名第二的球队，麦迪被评为麦当劳全美最佳球员、今日美国全美最佳球员，美联社则将他评为北卡罗莱纳州的篮球先生。最初，麦迪考虑在肯塔基大学打大学篮球，但最终他决定参加 NBA 选秀。
1997 年 NBA 选秀中，麦迪被多伦多猛龙队以第九顺位选中。在 1997-98 赛季的大部分时间里，他几乎没有上场时间，在主教练达雷尔·沃克的带领下，平均每场比赛只有 13 分钟。麦迪说他的新秀赛季是“地狱”，在多伦多感到孤独，每天要睡 20 个小时。赛季后期，沃克辞职，麦迪在新教练布奇·卡特的带领下开始打更多比赛，卡特同意增加麦迪的上场时间，条件是麦迪要提高他的职业道德。
在因停摆而缩短的 1998-99 赛季之前，猛龙队选择了麦迪的远房表亲文斯·卡特。两人形影不离；队友迪·布朗曾说：“他们说他们是表亲……”但他们更像是双胞胎。在 1999-2000 赛季，两人以运动能力而闻名，他们在全明星周末扣篮大赛中的表现令人难忘。麦迪现在上场时间很长麦迪cba得分，是年度最佳第六人的有力竞争者，他在三月底被提拔为多伦多的后场。在麦迪和卡特的出色表现下，猛龙队以 45 胜 37 负的战绩结束了本赛季，并首次进入季后赛。麦迪场均得到 15.4 分、6.3 个篮板、3.3 次助攻和 1.9 次盖帽。 季后赛首轮，猛龙队被纽约尼克斯队横扫。
在多伦多猛龙队首轮出局后，麦迪成为自由球员，与奥兰多魔术队签订了一份为期六年、价值 6750 万美元的合同。他选择加入魔术队，部分原因是他不喜欢屈居卡特之下，部分原因是他不喜欢回到佛罗里达的家乡，部分原因是他想与另一位新近加盟的自由球员格兰特·希尔一起打球。希尔在魔术队期间总共只打了 47 场比赛，这迫使麦迪承担起比预期更突出的领袖和得分角色。
在 2000-01 赛季麦迪cba得分，麦迪不负众望，成为 NBA 最优秀的球员之一，密尔沃基雄鹿队总经理厄尼·格伦菲尔德甚至称他为“联盟前五名天才球员之一”。麦迪的表现为他赢得了首次全明星赛的参赛资格，他以场均 26.8 分、7.5 个篮板和 4.6 次助攻的成绩首次入选 NBA 最佳阵容和 NBA 最佳第二阵容。他还被评为联盟进步最快的球员。魔术队以 43 胜 39 负的战绩进入季后赛，位列东部联盟第七，与雄鹿队并列。在系列赛第三场比赛中，麦迪得到 42 分、10 个篮板和 8 次助攻，比尔·西蒙斯称麦迪的表现是“超级巨星试镜带”。奥兰多最终在四场比赛中被密尔沃基淘汰。
2004年6月29日，麦迪从魔术队被交易至火箭队。这笔交易牵涉到很多人，麦迪对这笔交易很乐观也很满意，称球队有了一位全明星球员，这让他更加兴奋。在为火箭队效力后不久，火箭队就与麦迪达成了一份为期3年、价值6300万美元的续约合同。
2004-05赛季的前几十场比赛，火箭队打得非常艰难，16胜17负的战绩不足以让球迷和管理层信服。那年12月，麦迪打出了一场让他成为历史焦点的比赛。在对阵圣安东尼奥马刺队的比赛中，他在复出后的最后35秒内连得13分，确保了胜利。这一系列动作包括连续四记三分球，其中一记是打四分球的一部分，最后一记是最后两秒的致胜球。全明星赛后，火箭队进行了调整，他们从开局的缓慢状态逐渐调整过来，赛季结束后，他们的战绩是51胜，位列西部前三，麦迪最终场均可以贡献25.7分、6.2个篮板和5.7次助攻。 季后赛首轮的一场比赛中，麦迪在7尺6寸的小牛中锋头上完成了一记“雷霆”式的扣篮，赢得了比赛。这轮系列赛异常激烈，比赛拖入第七场，但最终麦迪还是因为表现不佳在第一轮就被淘汰出局。
2009-10 赛季开始前，麦迪还在手术后恢复中。他在 12 月 15 日的比赛中重返赛场，但只休息了 7 分钟。六场比赛之后，火箭队决定再次让他休养，以便将精力集中在将他交易给其他球队上。
2010年2月18日，麦迪被交易至尼克斯，交易双方包括休斯顿、纽约和萨克拉门托。两天后，他在首场对阵雷霆的加时赛中发挥出色，拿下许久未有的26分。赛季结束时，他场均得到9.4分、3.9个篮板、3.7次助攻，出场时间26.1分钟。2010-11赛季，他签约底特律活塞队，场均得分仅为8分，2011-12赛季，他签约亚特兰大老鹰队麦迪cba得分，场均得分5.3分，创下职业生涯新低。
2012 年 10 月 9 日，麦迪与中国篮球协会青岛双星鹰队签订了一份为期一年的合同。青岛队在那个赛季的 CBA 联赛中排名垫底，麦迪场均得到 25 分、7.2 个篮板、5.1 次助攻和 1.6 次抢断。CBA 赛季结束后不久，他与圣安东尼奥马刺队签约，并及时晋级季后赛。2015 年，青岛队退役了麦迪的 1 号球衣。马刺队最终进入了 2013 年 NBA 总决赛，在七场比赛中输给了迈阿密热火队，这让麦迪有机会参加他第一场非首轮季后赛的比赛。
2013年8月26日，麦迪在接受ESPN的首次采访时宣布退役。
